{rfName}
St

Indexat a

Llicència i ús

Icono OpenAccess

Citacions

43

Altmetrics

Anàlisi d'autories institucional

Wong, Thomas Hin-FungAutor o coautor

Compartir

15 demaig de 2023
Publicacions
>
Article

Stereoselective conjugate cyanation of enals by combining photoredox and organocatalysis

Publicat a: Nature Catalysis. 6 (4): 332-338 - 2023-04-06 6(4), DOI: 10.1038/s41929-023-00939-y

Autors:

Berger, M; Ma, D; Baumgartner, Y; Wong, THF; Melchiorre, P
[+]

Afiliacions

Barcelona Inst Sci & Technol, Inst Chem Res Catalonia, ICIQ, Tarragona, Spain - Autor o coautor
Univ Bologna, Dept Ind Chem Toso Montanari, Bologna, Italy - Autor o coautor

Resum

Precise control over the selectivity of a reaction is a fundamental target. While great advances have been obtained in achieving stereocontrol, the selective manipulation of functional groups within a substrate (chemoselectivity) is still a challenge. The cyanation of aldehydes offers an illustrative example: the 1,2-addition of nucleophilic cyanide to the aldehydic group was one of the first examples of a stereoselective catalytic process. By contrast, the conjugate cyanation of linear alpha,beta-unsaturated aldehydes has remained elusive, even in a racemic variant. The main difficulty lies in achieving 1,4-chemoselectivity over the preferred cyanide 1,2-addition. Here, we report an asymmetric catalytic method to achieve the exclusive conjugate cyanation of enals. The synergistic action of a chiral organocatalyst with a visible-light-activated photoredox catalyst promotes the single-electron reduction of enals, inducing a formal inversion of polarity. The resulting chiral radical, being nucleophilic in character, is then intercepted by an electrophilic cyanide source with p-er-fe-ct 1-,4-chemoselectivity and good stereocontrol.
[+]

Paraules clau

AldehydesBeta-alkylationCatalysisCyanideCyanosilylationHydrocyanationInventionKetones

Indicis de qualitat

Impacte bibliomètric. Anàlisi de la contribució i canal de difusió

El treball ha estat publicat a la revista Nature Catalysis a causa de la seva progressió i el bon impacte que ha aconseguit en els últims anys, segons l'agència WoS (JCR), s'ha convertit en una referència en el seu camp. A l'any de publicació del treball, 2023, es trobava a la posició 1/178, aconseguint així situar-se com a revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoria Chemistry, Physical. Destacable, igualment, el fet que la revista està posicionada per sobre del Percentil 90.

Des d'una perspectiva relativa, i tenint en compte l'indicador de impacte normalitzat calculat a partir de les Citacions Mundials proporcionades per WoS (ESI, Clarivate), proporciona un valor per a la normalització de citacions relatives a la taxa de citació esperada de: 2.11. Això indica que, comparat amb treballs en la mateixa disciplina i en el mateix any de publicació, el situa com un treball citat per sobre de la mitjana. (font consultada: ESI 13 Nov 2025)

Concretament, i atenent a les diferents agències d'indexació, aquest treball ha acumulat, fins a la data 2026-01-20, el següent nombre de cites:

  • WoS: 21
[+]

Impacte i visibilitat social

Des de la dimensió d'influència o adopció social, i prenent com a base les mètriques associades a les mencions i interaccions proporcionades per agències especialitzades en el càlcul de les denominades "Mètriques Alternatives o Socials", podem destacar a data 2026-01-20:

  • L'ús, des de l'àmbit acadèmic evidenciat per l'indicador de l'agència Altmetric referit com a agregacions realitzades pel gestor bibliogràfic personal Mendeley, ens dona un total de: 33.
  • L'ús d'aquesta aportació en marcadors, bifurcacions de codi, afegits a llistes de favorits per a una lectura recurrent, així com visualitzacions generals, indica que algú està fent servir la publicació com a base del seu treball actual. Això pot ser un indicador destacat de futures cites més formals i acadèmiques. Aquesta afirmació està avalada pel resultat de l'indicador "Capture", que aporta un total de: 33 (PlumX).

Amb una intenció més de divulgació i orientada a audiències més generals, podem observar altres puntuacions més globals com:

  • El Puntuació total de Altmetric: 20.
  • El nombre de mencions a la xarxa social X (abans Twitter): 34 (Altmetric).

És fonamental presentar evidències que recolzin l'alineació plena amb els principis i directrius institucionals sobre Ciència Oberta i la Conservació i Difusió del Patrimoni Intel·lectual. Un clar exemple d'això és:

  • El treball s'ha enviat a una revista la política editorial de la qual permet la publicació en obert Open Access.
[+]

Anàlisi del lideratge dels autors institucionals

Aquest treball s'ha realitzat amb col·laboració internacional, concretament amb investigadors de: Italy.

Hi ha un lideratge significatiu, ja que alguns dels autors pertanyents a la institució apareixen com a primer o últim signant, es pot apreciar en el detall: Primer Autor (Berger, Martin) .

[+]

Reconeixements vinculats a l’ítem

Financial support was provided by the Ministry for Science and Innovation AEI/10.13039/501100011033 (CEX2019-000925-S) and Agencia Estatal de Investigacion (PID2019-106278GB-I00). M.B. thanks the Austrian Science Foundation (FWF, J4603-N) for an Erwin-Schroedinger postdoctoral fellowship. Y.B. thanks the Swiss National Science Foundation (P2BSP2_200098) for a postdoctoral fellowship. D.M. thanks the European Union for a Horizon 2020 Marie Sklodowska-Curie Fellowship (H2020-MSCA-IF-2019 894795). T.H.-F.W. thanks the Government of Catalonia for an FI Fellowship (2021FI-B00304). We thank P. Capurro for preliminary investigations, M. Martinez and J. Benet for X-ray crystallographic analysis and M. Gimenez and C. Rivero for assistance with ozonolysis and hydrogenation experiments.
[+]