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Wong, Thomas Hin-FungAutor o Coautor

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15 de mayo de 2023
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Artículo

Stereoselective conjugate cyanation of enals by combining photoredox and organocatalysis

Publicado en: Nature Catalysis. 6 (4): 332-338 - 2023-04-06 6(4), DOI: 10.1038/s41929-023-00939-y

Autores:

Berger, M; Ma, D; Baumgartner, Y; Wong, THF; Melchiorre, P
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Afiliaciones

Barcelona Inst Sci & Technol, Inst Chem Res Catalonia, ICIQ, Tarragona, Spain - Autor o Coautor
Univ Bologna, Dept Ind Chem Toso Montanari, Bologna, Italy - Autor o Coautor

Resumen

Precise control over the selectivity of a reaction is a fundamental target. While great advances have been obtained in achieving stereocontrol, the selective manipulation of functional groups within a substrate (chemoselectivity) is still a challenge. The cyanation of aldehydes offers an illustrative example: the 1,2-addition of nucleophilic cyanide to the aldehydic group was one of the first examples of a stereoselective catalytic process. By contrast, the conjugate cyanation of linear alpha,beta-unsaturated aldehydes has remained elusive, even in a racemic variant. The main difficulty lies in achieving 1,4-chemoselectivity over the preferred cyanide 1,2-addition. Here, we report an asymmetric catalytic method to achieve the exclusive conjugate cyanation of enals. The synergistic action of a chiral organocatalyst with a visible-light-activated photoredox catalyst promotes the single-electron reduction of enals, inducing a formal inversion of polarity. The resulting chiral radical, being nucleophilic in character, is then intercepted by an electrophilic cyanide source with p-er-fe-ct 1-,4-chemoselectivity and good stereocontrol.
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Palabras clave

AldehydesBeta-alkylationCatalysisCyanideCyanosilylationHydrocyanationInventionKetones

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista Nature Catalysis debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2023, se encontraba en la posición 1/178, consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Chemistry, Physical. Destacable, igualmente, el hecho de que la Revista está posicionada por encima del Percentil 90.

Desde una perspectiva relativa, y atendiendo al indicador del impacto normalizado calculado a partir de las Citas Mundiales proporcionadas por WoS (ESI, Clarivate), arroja un valor para la normalización de citas relativas a la tasa de citación esperada de: 2.11. Esto indica que, de manera comparada con trabajos en la misma disciplina y en el mismo año de publicación, lo ubica como trabajo citado por encima de la media. (fuente consultada: ESI 13 Nov 2025)

De manera concreta y atendiendo a las diferentes agencias de indexación, el trabajo ha acumulado, hasta la fecha 2026-01-21, el siguiente número de citas:

  • WoS: 21
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Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2026-01-21:

  • El uso, desde el ámbito académico evidenciado por el indicador de la agencia Altmetric referido como agregaciones realizadas por el gestor bibliográfico personal Mendeley, nos da un total de: 33.
  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 33 (PlumX).

Con una intencionalidad más de divulgación y orientada a audiencias más generales podemos observar otras puntuaciones más globales como:

  • El Score total de Altmetric: 20.
  • El número de menciones en la red social X (antes Twitter): 34 (Altmetric).

Es fundamental presentar evidencias que respalden la plena alineación con los principios y directrices institucionales en torno a la Ciencia Abierta y la Conservación y Difusión del Patrimonio Intelectual. Un claro ejemplo de ello es:

  • El trabajo se ha enviado a una revista cuya política editorial permite la publicación en abierto Open Access.
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Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Este trabajo se ha realizado con colaboración internacional, concretamente con investigadores de: Italy.

Existe un liderazgo significativo ya que algunos de los autores pertenecientes a la institución aparecen como primer o último firmante, se puede apreciar en el detalle: Primer Autor (Berger, Martin) .

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Reconocimientos ligados al ítem

Financial support was provided by the Ministry for Science and Innovation AEI/10.13039/501100011033 (CEX2019-000925-S) and Agencia Estatal de Investigacion (PID2019-106278GB-I00). M.B. thanks the Austrian Science Foundation (FWF, J4603-N) for an Erwin-Schroedinger postdoctoral fellowship. Y.B. thanks the Swiss National Science Foundation (P2BSP2_200098) for a postdoctoral fellowship. D.M. thanks the European Union for a Horizon 2020 Marie Sklodowska-Curie Fellowship (H2020-MSCA-IF-2019 894795). T.H.-F.W. thanks the Government of Catalonia for an FI Fellowship (2021FI-B00304). We thank P. Capurro for preliminary investigations, M. Martinez and J. Benet for X-ray crystallographic analysis and M. Gimenez and C. Rivero for assistance with ozonolysis and hydrogenation experiments.
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