{rfName}
Im

Indexat a

Llicència i ús

Icono OpenAccess

Citacions

9

Altmetrics

Anàlisi d'autories institucional

Bernús, MiguelAutor o coautorGuasch, MarcAutor o coautorBesora, MariaAutor (correspondència)Carbo, Jorge JAutor (correspondència)Boutureira, OmarAutor (correspondència)

Compartir

26 defebrer de 2025
Publicacions
>
Article
Sí

Impact of Fluorine Pattern on Lipophilicity and Acid-Base Properties of 2-(Thiofluoroalkyl)pyridines: Insights from Experiments and Statistical Modeling

Publicat a: Journal Of Medicinal Chemistry. 68 (4): 4787-4800 - 2025-02-17 68(4), DOI: 10.1021/acs.jmedchem.4c03045

Autors:

Bernús, M; Núñez, GD; Hartley, WC; Guasch, M; Mestre, J; Besora, M; Carbó, JJ; Boutureira, O
[+]

Afiliacions

Univ Rovira i Virgili, Dept Quim Analit & Quim Organ, Tarragona 43007, Spain - Autor o coautor
Univ Rovira i Virgili, Dept Quim Fis & Inorgan, Tarragona 43007, Spain - Autor o coautor

Resum

Lipophilicity and acid-base properties are two key aspects of the optimization of a compound in drug discovery. Using 19F NMR, we experimentally determined the log D 7.4 of a wide array of 2-thiofluoroalkyl (SRF) and 2-sulfonyl fluoroalkyl (SO2RF) substituted pyridines and the pK a values of their protonated counterparts. Statistical modeling based on constitutional and DFT descriptors provided further insights into the structure-property relationship, explaining the experimental observations and predicting log D 7.4 values. Our results highlight the influence of fluorination topology in SRF fragments and demonstrate the dual effect of fluorine on molecular polarity, increasing the hydrophobic surface and the polarity of the sulfur moiety. By analyzing methyl- and ethyl-derived fragments, we found a gradient in log D 7.4 values influenced by the oxidation state of the sulfur atom and fluorination pattern. Our findings emphasize the context-dependent impact of fluorination and offer insights to better understand the impact of thiofluoroalkyl chains on these physicochemical properties.
[+]

Paraules clau

Ab-initioAryChemistryContinuumDensity functional theoryDerivativesFluorineHalogenationHydrophobic and hydrophilic interactionsMagnetic resonance spectroscopyModels, statisticalMolecular structureMolecular-orbital methodsMotifsNonnucleosidePyridinesThiolsTrifluoromethylthiolation

Indicis de qualitat

Impacte bibliomètric. Anàlisi de la contribució i canal de difusió

El treball ha estat publicat a la revista Journal Of Medicinal Chemistry a causa de la seva progressió i el bon impacte que ha aconseguit en els últims anys, segons l'agència WoS (JCR), s'ha convertit en una referència en el seu camp. A l'any de publicació del treball, 2025, es trobava a la posició 7/72, aconseguint així situar-se com a revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoria Chemistry, Medicinal. Destacable, igualment, el fet que la revista està posicionada per sobre del Percentil 90.

Independentment de l'impacte esperat determinat pel canal de difusió, és important destacar l'impacte real observat de la pròpia aportació.

Segons les diferents agències d'indexació, el nombre de citacions acumulades per aquesta publicació fins a la data 2026-01-20:

  • WoS: 5
  • Scopus: 4
[+]

Impacte i visibilitat social

Des de la dimensió d'influència o adopció social, i prenent com a base les mètriques associades a les mencions i interaccions proporcionades per agències especialitzades en el càlcul de les denominades "Mètriques Alternatives o Socials", podem destacar a data 2026-01-20:

  • L'ús, des de l'àmbit acadèmic evidenciat per l'indicador de l'agència Altmetric referit com a agregacions realitzades pel gestor bibliogràfic personal Mendeley, ens dona un total de: 9.
  • L'ús d'aquesta aportació en marcadors, bifurcacions de codi, afegits a llistes de favorits per a una lectura recurrent, així com visualitzacions generals, indica que algú està fent servir la publicació com a base del seu treball actual. Això pot ser un indicador destacat de futures cites més formals i acadèmiques. Aquesta afirmació està avalada pel resultat de l'indicador "Capture", que aporta un total de: 9 (PlumX).

Amb una intenció més de divulgació i orientada a audiències més generals, podem observar altres puntuacions més globals com:

  • El Puntuació total de Altmetric: 7.
  • El nombre de mencions a la xarxa social X (abans Twitter): 14 (Altmetric).

És fonamental presentar evidències que recolzin l'alineació plena amb els principis i directrius institucionals sobre Ciència Oberta i la Conservació i Difusió del Patrimoni Intel·lectual. Un clar exemple d'això és:

  • El treball s'ha enviat a una revista la política editorial de la qual permet la publicació en obert Open Access.
[+]

Anàlisi del lideratge dels autors institucionals

Hi ha un lideratge significatiu, ja que alguns dels autors pertanyents a la institució apareixen com a primer o últim signant, es pot apreciar en el detall: Primer Autor (Bernús Pérez, Miguel) i Últim Autor (Boutureira Martín, Omar).

els autors responsables d'establir les tasques de correspondència han estat Besora Bonet, Maria, Carbó Martin, Jorge Juan i Boutureira Martín, Omar.

[+]

Reconeixements vinculats a l’ítem

We thank the Spanish Government-MICIU, the National Agency of Investigation-AEI/10.13039/501100011033, "ERDF A way of making Europe", and the European Union NextGenerationEU/PRTR (PID2020-120584RB-I00 and PID2023-153360NB-I00 to O.B., PID2021-128128NB-I00 to J.J.C., CNS2022-136079 to M.B., FPU Fellowship; FPU19/01969 to M.B., and FPI Fellowship; PRE2019-087804 to G.D.N.), AGAUR for 2023 INV-2 00033, 200033ID12 to W.C.H., and the Generalitat de Catalunya for the grant 2021SGR00110 to G.D.N., M.B., and J.J.C.
[+]