{rfName}
Ac

Indexat a

Llicència i ús

Icono OpenAccess

Altmetrics

Anàlisi d'autories institucional

Besora, MariaAutor o coautorCarbo, Jorge JAutor o coautorFernandez, ElenaAutor o coautor

Compartir

10 dejuny de 2025
Publicacions
>
Article
No

Access to amidines via C(sp2)-N coupling of trifluoroborate-iminiums with N-fluorobenzenesulfonimide

Publicat a: Chemical Science. 16 (26): 12012-12023 - 2025-06-03 16(26), DOI: 10.1039/d5sc02912k

Autors: Knez D; Šterman A; Sosič I; Perdih F; Nuñez GD; Knaflič T; Arčon D; Besora M; Carbó JJ; Fernández E; Časar Z

Afiliacions

Inst Protect Cultural Heritage Slovenia, Res Inst, Poljanska Cesta 40, Ljubljana 1000, Slovenia - Autor o coautor
Jozef Stefan Inst, Condensed Matter Phys Dept, Jamova Cesta 39, Ljubljana 1000, Slovenia - Autor o coautor
Sandoz Dev Ctr Slovenia, Lek Pharmaceut Dd, Verovskova Ul 57, Ljubljana 1526, Slovenia - Autor o coautor
Univ Ljubljana, Fac Chem & Chem Technol, Vecna Pot 113, Ljubljana 1000, Slovenia - Autor o coautor
Univ Ljubljana, Fac Math & Phys, Jadranska 19, Ljubljana 1000, Slovenia - Autor o coautor
Univ Ljubljana, Fac Pharm, Askerceva Cesta 7, Ljubljana 1000, Slovenia - Autor o coautor
Univ Rovira i Virgili, Dept Quim Fis & Inorgan, 43007 Tarragona, Spain - Autor o coautor
Veure més

Resum

Amidines are an important class of organic compounds with widespread application as superbases, nucleophilic catalysts, and building blocks of heterocyclic compounds in organic synthesis. Moreover, they represent an important structural motif in medicinal chemistry. This work describes an application of primary trifluoroborate-iminiums in unprecedented azide- and transition-metal-free transformation to N-sulfonyl amidines in the presence of N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). This novel C(sp2)-N bond-forming reaction proceeds without excess of any reagent, under mild conditions and provides good to high yields of N-sulfonyl amidines by a simple isolation procedure. Density functional theory (DFT) mechanistic studies into this novel transformation support that the use of a base is required to activate either the trifluoroborate-iminium or the NFSI and promote the C(sp2)-N bond formation via nucleophilic attack of the nitrogen. The utility of the developed methodology is showcased with the synthesis of two bioactive compounds.

Paraules clau

AcidArylamidinesCarboxamidesDerivativesDesignEfficient synthesisInhibitorPotentSulfonamideSulfonyl formamidines

Indicis de qualitat

Impacte bibliomètric. Anàlisi de la contribució i canal de difusió

El treball ha estat publicat a la revista Chemical Science a causa de la seva progressió i el bon impacte que ha aconseguit en els últims anys, segons l'agència WoS (JCR), s'ha convertit en una referència en el seu camp. A l'any de publicació del treball, 2025, es trobava a la posició 43/239, aconseguint així situar-se com a revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoria Chemistry, Multidisciplinary.

Impacte i visibilitat social

Des de la dimensió d'influència o adopció social, i prenent com a base les mètriques associades a les mencions i interaccions proporcionades per agències especialitzades en el càlcul de les denominades "Mètriques Alternatives o Socials", podem destacar a data 2025-12-11:

  • L'ús, des de l'àmbit acadèmic evidenciat per l'indicador de l'agència Altmetric referit com a agregacions realitzades pel gestor bibliogràfic personal Mendeley, ens dona un total de: 1.
  • L'ús d'aquesta aportació en marcadors, bifurcacions de codi, afegits a llistes de favorits per a una lectura recurrent, així com visualitzacions generals, indica que algú està fent servir la publicació com a base del seu treball actual. Això pot ser un indicador destacat de futures cites més formals i acadèmiques. Aquesta afirmació està avalada pel resultat de l'indicador "Capture", que aporta un total de: 1 (PlumX).

Amb una intenció més de divulgació i orientada a audiències més generals, podem observar altres puntuacions més globals com:

  • El Puntuació total de Altmetric: 1.

És fonamental presentar evidències que recolzin l'alineació plena amb els principis i directrius institucionals sobre Ciència Oberta i la Conservació i Difusió del Patrimoni Intel·lectual. Un clar exemple d'això és:

  • El treball s'ha enviat a una revista la política editorial de la qual permet la publicació en obert Open Access.

Anàlisi del lideratge dels autors institucionals

Aquest treball s'ha realitzat amb col·laboració internacional, concretament amb investigadors de: Slovenia.

Reconeixements vinculats a l’ítem

This work was supported by the Slovenian Research and Innovation Agency (research programmes P1-0208, P1-0230, P1-0125, and PhD grant to A. S.). We also thank grant PID2021-128128NB-I00 and PID2022-141693NB-I00 funded by MINECO/AEI/10.13039/501100011033 and by "ERDF A way of making Europe" and the Generalitat de Catalunya (2021SGR00110). Authors acknowledge Mrs M. Frelih and Dr S. Pajk for HRMS analyses. Authors thank Prof. Dr S. Stavber, Dr M. Crnugelj and Dr A. Meden for valuable discussions.