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Besora, MariaAutor o CoautorCarbo, Jorge JAutor o CoautorFernandez, ElenaAutor o Coautor

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10 de junio de 2025
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Access to amidines via C(sp2)-N coupling of trifluoroborate-iminiums with N-fluorobenzenesulfonimide

Publicado en: Chemical Science. 16 (26): 12012-12023 - 2025-06-03 16(26), DOI: 10.1039/d5sc02912k

Autores: Knez D; Šterman A; Sosič I; Perdih F; Nuñez GD; Knaflič T; Arčon D; Besora M; Carbó JJ; Fernández E; Časar Z

Afiliaciones

Inst Protect Cultural Heritage Slovenia, Res Inst, Poljanska Cesta 40, Ljubljana 1000, Slovenia - Autor o Coautor
Jozef Stefan Inst, Condensed Matter Phys Dept, Jamova Cesta 39, Ljubljana 1000, Slovenia - Autor o Coautor
Sandoz Dev Ctr Slovenia, Lek Pharmaceut Dd, Verovskova Ul 57, Ljubljana 1526, Slovenia - Autor o Coautor
Univ Ljubljana, Fac Chem & Chem Technol, Vecna Pot 113, Ljubljana 1000, Slovenia - Autor o Coautor
Univ Ljubljana, Fac Math & Phys, Jadranska 19, Ljubljana 1000, Slovenia - Autor o Coautor
Univ Ljubljana, Fac Pharm, Askerceva Cesta 7, Ljubljana 1000, Slovenia - Autor o Coautor
Univ Rovira i Virgili, Dept Quim Fis & Inorgan, 43007 Tarragona, Spain - Autor o Coautor
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Resumen

Amidines are an important class of organic compounds with widespread application as superbases, nucleophilic catalysts, and building blocks of heterocyclic compounds in organic synthesis. Moreover, they represent an important structural motif in medicinal chemistry. This work describes an application of primary trifluoroborate-iminiums in unprecedented azide- and transition-metal-free transformation to N-sulfonyl amidines in the presence of N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). This novel C(sp2)-N bond-forming reaction proceeds without excess of any reagent, under mild conditions and provides good to high yields of N-sulfonyl amidines by a simple isolation procedure. Density functional theory (DFT) mechanistic studies into this novel transformation support that the use of a base is required to activate either the trifluoroborate-iminium or the NFSI and promote the C(sp2)-N bond formation via nucleophilic attack of the nitrogen. The utility of the developed methodology is showcased with the synthesis of two bioactive compounds.

Palabras clave

AcidArylamidinesCarboxamidesDerivativesDesignEfficient synthesisInhibitorPotentSulfonamideSulfonyl formamidines

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista Chemical Science debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2025, se encontraba en la posición 43/239, consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Chemistry, Multidisciplinary.

Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2025-12-11:

  • El uso, desde el ámbito académico evidenciado por el indicador de la agencia Altmetric referido como agregaciones realizadas por el gestor bibliográfico personal Mendeley, nos da un total de: 1.
  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 1 (PlumX).

Con una intencionalidad más de divulgación y orientada a audiencias más generales podemos observar otras puntuaciones más globales como:

  • El Score total de Altmetric: 1.

Es fundamental presentar evidencias que respalden la plena alineación con los principios y directrices institucionales en torno a la Ciencia Abierta y la Conservación y Difusión del Patrimonio Intelectual. Un claro ejemplo de ello es:

  • El trabajo se ha enviado a una revista cuya política editorial permite la publicación en abierto Open Access.

Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Este trabajo se ha realizado con colaboración internacional, concretamente con investigadores de: Slovenia.

Reconocimientos ligados al ítem

This work was supported by the Slovenian Research and Innovation Agency (research programmes P1-0208, P1-0230, P1-0125, and PhD grant to A. S.). We also thank grant PID2021-128128NB-I00 and PID2022-141693NB-I00 funded by MINECO/AEI/10.13039/501100011033 and by "ERDF A way of making Europe" and the Generalitat de Catalunya (2021SGR00110). Authors acknowledge Mrs M. Frelih and Dr S. Pajk for HRMS analyses. Authors thank Prof. Dr S. Stavber, Dr M. Crnugelj and Dr A. Meden for valuable discussions.