{rfName}
He

Indexat a

APC

9 750,00 Euros
doaj

Llicència i ús

Icono OpenAccess

Citacions

27

Altmetrics

Impacte en els Objectius de Desenvolupament Sostenible (ODS)

Anàlisi d'autories institucional

Xie, JlAutor o coautorZhang, JyAutor o coautorLopez-Resano, SAutor o coautor

Compartir

5 d’gener de 2026
Publicacions
>
Article
Sí

Hexafluoroisopropanol-assisted selective intramolecular synthesis of heterocycles by single-electron transfer

Publicat a: Nature Synthesis. 3 (8): 1021-1030 - 2024-08-01 3(8), DOI: 10.1038/s44160-024-00566-w

Autors:

Xie, JL; Zhang, JY; Kasemthaveechok, S; López-Resano, S; Cots, E; Maseras, F; Pérez-Temprano, MH
[+]

Afiliacions

Inst Chem Res Catalonia ICIQ - Autor o coautor
Univ Rovira & Virgili, Dept Quim Analit & Quim Organ - Autor o coautor

Resum

Intramolecular amination of remote aliphatic C-H bonds via hydrogen-atom transfer reactions has become a powerful tool for accessing saturated nitrogen-containing heterocycles. However, the formation of six-membered rings or oxa-heterocycles remains a formidable challenge for Hofmann-L & ouml;ffler-Freytag reactions. Here we show how by simply combining bench-stable (bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene and hexafluoroisopropanol (HFIP) we can switch from the well-established Hofmann-L & ouml;ffler-Freytag mechanism to a different versatile reaction pathway that enables selective C(sp3)-H bond functionalization. We have exploited the facile formation of radical cations via single-electron transfer, in the presence or absence of light, to synthesize pyrrolidines and piperidines, including drug-type molecules, along with O-heterocycles. Experimental and computational mechanistic studies support two distinct mechanistic pathways, depending on the electron density of the substrate, in which the HFIP plays a multifunctional role. Saturated heterocycles are prevalent motifs in organic synthesis but their synthesis still presents persistent challenges. Now, a hypervalent iodine(III)-mediated selective intramolecular C(sp3)-H functionalization, facilitated by hexafluoroisopropanol, is reported, which via single-electron transfer provides access to pyrrolidines, piperidines and O-heterocycles in the presence or absence of light.
[+]

Paraules clau

Acid saltsAmination strategiesAromatic-compoundsBis(trifluoroacetate)BondC-h functionalizationClean water and sanitationGenerationNucleophilic-substitutionPhenol ethersRadical cations

Indicis de qualitat

Impacte bibliomètric. Anàlisi de la contribució i canal de difusió

El treball ha estat publicat a la revista Nature Synthesis a causa de la seva progressió i el bon impacte que ha aconseguit en els últims anys, segons l'agència WoS (JCR), s'ha convertit en una referència en el seu camp. A l'any de publicació del treball, 2024 encara no hi ha indicis calculats, però el 2023, es trobava a la posició 11/239, aconseguint així situar-se com a revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoria Chemistry, Multidisciplinary. Destacable, igualment, el fet que la revista està posicionada per sobre del Percentil 90.

Independentment de l'impacte esperat determinat pel canal de difusió, és important destacar l'impacte real observat de la pròpia aportació.

Segons les diferents agències d'indexació, el nombre de citacions acumulades per aquesta publicació fins a la data 2026-03-15:

  • WoS: 13
  • Scopus: 12
[+]

Impacte i visibilitat social

Des de la dimensió d'influència o adopció social, i prenent com a base les mètriques associades a les mencions i interaccions proporcionades per agències especialitzades en el càlcul de les denominades "Mètriques Alternatives o Socials", podem destacar a data 2026-03-15:

  • L'ús, des de l'àmbit acadèmic evidenciat per l'indicador de l'agència Altmetric referit com a agregacions realitzades pel gestor bibliogràfic personal Mendeley, ens dona un total de: 22.
  • L'ús d'aquesta aportació en marcadors, bifurcacions de codi, afegits a llistes de favorits per a una lectura recurrent, així com visualitzacions generals, indica que algú està fent servir la publicació com a base del seu treball actual. Això pot ser un indicador destacat de futures cites més formals i acadèmiques. Aquesta afirmació està avalada pel resultat de l'indicador "Capture", que aporta un total de: 22 (PlumX).

Amb una intenció més de divulgació i orientada a audiències més generals, podem observar altres puntuacions més globals com:

  • El Puntuació total de Altmetric: 37.
  • El nombre de mencions a la xarxa social X (abans Twitter): 24 (Altmetric).
  • El nombre de mencions a mitjans de comunicació: 3 (Altmetric).

És fonamental presentar evidències que recolzin l'alineació plena amb els principis i directrius institucionals sobre Ciència Oberta i la Conservació i Difusió del Patrimoni Intel·lectual. Un clar exemple d'això és:

  • El treball s'ha enviat a una revista la política editorial de la qual permet la publicació en obert Open Access.
  • Assignació d'un Handle/URN com a identificador dins del Dipòsit en el Repositori Institucional: http://hdl.handle.net/20.500.11797/imarina9378022
Seguint amb l'impacte social del treball, és important destacar el fet que, pel seu contingut, pot ser assignat a la línia d'interès de ODS 6 - Clean water and sanitation, amb una probabilitat del 62% segons l'algoritme mBERT desenvolupat per Aurora University.
[+]

Anàlisi del lideratge dels autors institucionals

Hi ha un lideratge significatiu, ja que alguns dels autors pertanyents a la institució apareixen com a primer o últim signant, es pot apreciar en el detall: Primer Autor (Xie, Jianing) i Últim Autor (Perez-Temprano, MH).

els autors responsables d'establir les tasques de correspondència han estat Maseras, F i Perez-Temprano, MH.

[+]