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Impacto en los Objetivos de Desarrollo Sostenible (ODS)

Investigadores/as Institucionales

Xie, JlAutor o CoautorZhang, JyAutor o CoautorLopez-Resano, SAutor o Coautor

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5 de enero de 2026
Publicaciones
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Artículo
Sí

Hexafluoroisopropanol-assisted selective intramolecular synthesis of heterocycles by single-electron transfer

Publicado en: Nature Synthesis. 3 (8): 1021-1030 - 2024-08-01 3(8), DOI: 10.1038/s44160-024-00566-w

Autores:

Xie, JL; Zhang, JY; Kasemthaveechok, S; López-Resano, S; Cots, E; Maseras, F; Pérez-Temprano, MH
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Afiliaciones

Inst Chem Res Catalonia ICIQ - Autor o Coautor
Univ Rovira & Virgili, Dept Quim Analit & Quim Organ - Autor o Coautor

Resumen

Intramolecular amination of remote aliphatic C-H bonds via hydrogen-atom transfer reactions has become a powerful tool for accessing saturated nitrogen-containing heterocycles. However, the formation of six-membered rings or oxa-heterocycles remains a formidable challenge for Hofmann-L & ouml;ffler-Freytag reactions. Here we show how by simply combining bench-stable (bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene and hexafluoroisopropanol (HFIP) we can switch from the well-established Hofmann-L & ouml;ffler-Freytag mechanism to a different versatile reaction pathway that enables selective C(sp3)-H bond functionalization. We have exploited the facile formation of radical cations via single-electron transfer, in the presence or absence of light, to synthesize pyrrolidines and piperidines, including drug-type molecules, along with O-heterocycles. Experimental and computational mechanistic studies support two distinct mechanistic pathways, depending on the electron density of the substrate, in which the HFIP plays a multifunctional role. Saturated heterocycles are prevalent motifs in organic synthesis but their synthesis still presents persistent challenges. Now, a hypervalent iodine(III)-mediated selective intramolecular C(sp3)-H functionalization, facilitated by hexafluoroisopropanol, is reported, which via single-electron transfer provides access to pyrrolidines, piperidines and O-heterocycles in the presence or absence of light.
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Palabras clave

Acid saltsAmination strategiesAromatic-compoundsBis(trifluoroacetate)BondC-h functionalizationClean water and sanitationGenerationNucleophilic-substitutionPhenol ethersRadical cations

Indicios de calidad

Impacto bibliométrico. Análisis de la aportación y canal de difusión

El trabajo ha sido publicado en la revista Nature Synthesis debido a la progresión y el buen impacto que ha alcanzado en los últimos años, según la agencia WoS (JCR), se ha convertido en una referencia en su campo. En el año de publicación del trabajo, 2024 aún no existen indicios calculados, pero en 2023, se encontraba en la posición 11/239, consiguiendo con ello situarse como revista Q1 (Primer Cuartil), en la categoría Chemistry, Multidisciplinary. Destacable, igualmente, el hecho de que la Revista está posicionada por encima del Percentil 90.

Independientemente del impacto esperado determinado por el canal de difusión, es importante destacar el impacto real observado de la propia aportación.

Según las diferentes agencias de indexación, el número de citas acumuladas por esta publicación hasta la fecha 2026-03-15:

  • WoS: 13
  • Scopus: 12
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Impacto y visibilidad social

Desde la dimensión de Influencia o adopción social, y tomando como base las métricas asociadas a las menciones e interacciones proporcionadas por agencias especializadas en el cálculo de las denominadas “Métricas Alternativas o Sociales”, podemos destacar a fecha 2026-03-15:

  • El uso, desde el ámbito académico evidenciado por el indicador de la agencia Altmetric referido como agregaciones realizadas por el gestor bibliográfico personal Mendeley, nos da un total de: 22.
  • La utilización de esta aportación en marcadores, bifurcaciones de código, añadidos a listas de favoritos para una lectura recurrente, así como visualizaciones generales, indica que alguien está usando la publicación como base de su trabajo actual. Esto puede ser un indicador destacado de futuras citas más formales y académicas. Tal afirmación es avalada por el resultado del indicador “Capture” que arroja un total de: 22 (PlumX).

Con una intencionalidad más de divulgación y orientada a audiencias más generales podemos observar otras puntuaciones más globales como:

  • El Score total de Altmetric: 37.
  • El número de menciones en la red social X (antes Twitter): 24 (Altmetric).
  • El número de menciones en medios de comunicación: 3 (Altmetric).

Es fundamental presentar evidencias que respalden la plena alineación con los principios y directrices institucionales en torno a la Ciencia Abierta y la Conservación y Difusión del Patrimonio Intelectual. Un claro ejemplo de ello es:

  • El trabajo se ha enviado a una revista cuya política editorial permite la publicación en abierto Open Access.
  • Asignación de un Handle/URN como identificador dentro del Depósito en el Repositorio Institucional: http://hdl.handle.net/20.500.11797/imarina9378022
Siguiendo con el impacto social del trabajo, es importante enfatizar el hecho de que, por su contenido, puede ser asignado a la línea de interés del ODS 6 - Clean water and sanitation, con una probabilidad del 62% según el algoritmo mBERT desarrollado por Aurora University.
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Análisis de liderazgo de los autores institucionales

Existe un liderazgo significativo ya que algunos de los autores pertenecientes a la institución aparecen como primer o último firmante, se puede apreciar en el detalle: Primer Autor (Xie, Jianing) y Último Autor (Perez-Temprano, MH).

los autores responsables de establecer las labores de correspondencia han sido Maseras, F y Perez-Temprano, MH.

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